Types de Réactions
Réactions organiques = transformations moléculaires
Substitution : A-B + C → A-C + B
Addition : A=B + C-D → A-C-B-D
Élimination : A-B-C-D → A=B + C-D
Oxydoréduction : transfert d'électrons
Caractéristiques
Substitution :
Atome ou groupe d'atomes remplacé
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Addition :
Liaison multiple → liaisons simples
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
Élimination :
Liaison simple → liaison multiple
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
Réactions Substitution
Nucléophile : donne paire d'électrons
Électrophile : accepte paire d'électrons
Mécanisme SN1/SN2 : ordre de réaction
Halogénures : bons substrats
Exemples de Substitution
SN2 :
CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻
Réaction concertée, inversion de configuration
Réaction concertée, inversion de configuration
SN1 :
(CH₃)₃CBr → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻
Formation carbocation, racémisation possible
Formation carbocation, racémisation possible
Réactions Addition
Liaison π rompue
Addition électrophile
Règle de Markovnikov
Alcènes et alcynes
Hydrogénation catalytique
Exemples d'Addition
Addition HX :
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br
H se fixe au carbone le moins substitué
H se fixe au carbone le moins substitué
Hydrogénation :
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
Catalyseur Pt, Ni ou Pd
Catalyseur Pt, Ni ou Pd
Hydratation :
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH
Acide sulfurique comme catalyseur
Acide sulfurique comme catalyseur
Réactions Élimination
Formation liaison multiple
Conditions chaudes
Base forte
Mécanisme E1/E2
Règle de Zaitsev
Exemples d'Élimination
Déshydratation alcool :
CH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
H₂SO₄ concentré, chauffage
H₂SO₄ concentré, chauffage
Élimination halogénure :
CH₃-CH₂Br + KOH → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O
Base forte, solvant alcoolique
Base forte, solvant alcoolique
Oxydoréduction
Oxydation alcool primaire :
R-CH₂OH → R-CHO → R-COOH
Agent oxydant : Cr₂O₇²⁻/H⁺ ou KMnO₄
Agent oxydant : Cr₂O₇²⁻/H⁺ ou KMnO₄
Réduction aldéhyde :
R-CHO → R-CH₂OH
Agent réducteur : LiAlH₄ ou NaBH₄
Agent réducteur : LiAlH₄ ou NaBH₄
