- Isomérie de constitution : Même formule brute, structures différentes
- Stéréoisomérie : Même structure, arrangements spatiaux différents
- Isomérie Z/E : Position des groupes autour d'une double liaison
- Isomérie optique : Molécules chirales non superposables
Isomérie de constitution : Molécules ayant la même formule brute mais des structures différentes (différents arrangements des atomes).
- Commencer par la structure linéaire
- Identifier les structures ramifiées possibles
- Vérifier que chaque structure a la même formule brute
- S'assurer qu'aucun isomère n'est compté deux fois
Butane : CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
2-méthylpropane : CH₃-CH(CH₃)-CH₃
Butane : 4C + 10H = C₄H₁₀
2-méthylpropane : 4C + 10H = C₄H₁₀
Deux isomères de constitution pour C₄H₁₀
Le C₄H₁₀ possède deux isomères de constitution : le butane et le 2-méthylpropane.
• Formule brute : Tous les isomères doivent avoir la même formule brute
• Différentes structures : Les arrangements atomiques doivent être différents
• Non superposables : Les structures ne doivent pas être identiques
Isomérie Z/E : Type de stéréoisomérie autour d'une double liaison, selon la position des groupes substituants.
Comparaison du but-2-ène : CH₃-CH=CH-CH₃.
Chaque carbone de la double liaison porte deux substituants différents.
Z (zusammen = ensemble) : les groupes les plus volumineux sont du même côté
E (entgegen = opposé) : les groupes les plus volumineux sont de côtés opposés
Dans ce cas, les deux méthyles sont identiques, donc pas de stéréoisomérie Z/E
Pour CH₃-CH=CH-C₂H₅ :
Z : CH₃ et C₂H₅ du même côté
E : CH₃ et C₂H₅ de côtés opposés
Le but-2-ène n'a pas d'isomérie Z/E car les substituants sont identiques, mais le 2-pentène en a.
• Double liaison rigide : Pas de rotation libre
• Groupes différents : Chaque carbone de la double liaison doit porter des substituants différents
• Règle de CIP : Déterminer la priorité des groupes selon les nombres atomiques
Isomérie optique : Propriété des molécules chirales capables de faire tourner le plan de la lumière polarisée.
Identifier les carbones asymétriques dans le 2-hydroxybutanoïque (CH₃-CH(OH)-CH₂-COOH).
CH₃-CH(OH)-CH₂-COOH
Le carbone en position 2 est lié à 4 groupes différents : -CH₃, -OH, -CH₂COOH, -H
Le composé existe sous deux formes énantiomères (images miroir non superposables)
Ils ont les mêmes propriétés physiques mais tournent la lumière polarisée dans des directions opposées
Le 2-hydroxybutanoïque est une molécule chirale avec un carbone asymétrique en position 2.
• Carbone asymétrique : Lié à 4 groupes différents
• Chiralité : Non superposable à son image miroir
• Activité optique : Rotation du plan de lumière polarisée
Conformation : Arrangements spatiaux d'une molécule obtenus par rotation autour des liaisons simples.
Étudier les conformations de l'éthane (CH₃-CH₃).
La liaison simple C-C peut tourner librement, produisant différentes conformations.
• Conformation éclipsée : groupes CH₃ alignés (énergie maximale)
• Conformation décalée : groupes CH₃ déphasés de 60° (énergie minimale)
Énergie varie périodiquement avec l'angle de torsion, avec des maximums pour les conformations éclipsées.
À température ambiante, les molécules passent rapidement d'une conformation à une autre.
L'éthane présente des conformations éclipsées (moins stables) et décalées (plus stables) selon l'angle de torsion.
• Rotation libre : Autour des liaisons simples
• Énergie : Dépend des interactions stériques
• Équilibre dynamique : Conformations interconvertibles
Conformations du cyclohexane : Arrangements spatiaux du cycle à 6 carbones, notamment chaise et bateau.
Étudier les conformations du cyclohexane (C₆H₁₂).
Le cyclohexane n'est pas plan mais adopte des conformations tridimensionnelles.
Arrangement en forme de chaise avec des positions équatoriales et axiales alternées.
Moins stable à cause des interactions stériques et de tension.
Le cyclohexane peut se convertir d'une conformation chaise à une autre par inversion.
Le cyclohexane adopte principalement la conformation chaise, la plus stable énergétiquement.
• Stabilité : Conformation chaise > bateau
• Positions : Axiales et équatoriales alternées
• Flexibilité : Inversion possible entre conformations chaises
- Isomérie de chaîne : Structures carbonées différentes (linéaire vs ramifiée)
- Isomérie de position : Position différente d'un groupe fonctionnel
- Isomérie de fonction : Mêmes atomes mais groupes fonctionnels différents
- Les isomères ont la même formule brute mais des structures différentes
- La chiralité implique un carbone lié à 4 groupes différents
- L'isomérie Z/E concerne les doubles liaisons avec substituants différents
- Les conformations sont des arrangements interconvertibles
- La stabilité dépend des interactions stériques et électroniques
- La rotation autour des liaisons simples crée des conformations
- Les doubles liaisons empêchent la rotation, créant des stéréoisomères
- Un centre chiral crée deux énantiomères
- Les propriétés physiques des isomères peuvent être différentes
- Les propriétés chimiques des isomères peuvent être différentes
